Il territorio di Orbetello costituiva nel periodo Etrusco il bacino agricolo della città di Vulci, che nel VI secolo a.C. fondò una serie di centri a protezione e controllo, fra cui, nel comune di Orbetello, Kalousion (Doganella). Al periodo ellenistico invece risale la fondazione di Orbetello (IV secolo a.C.) che alcuni identificano con una ipotetica *Kusa” da cui avrebbe avuto origine poi la colonia romana di Cosa fondata nel 273 a.C. Il territorio di Vulci arrivava fino allo spartiacque fra Ombrone e Albegna e nell’atto di punire la città come esempio per le altre comunità etrusche, i Romani lo divisero in più unità amministrative, ma non ne modificarono i confini. L’antico municipium di Cosa era ancora un punto di riferimento per la donazione di Carlo Magno all’abbazia delle Tre Fontane di Roma perché i due territori di fatto coincidono. Questo ha una motivazione nella particolare struttura geografica del territorio toscano che in qualche modo se non costringe, certo invita a mantenere certe divisioni. Testimonianza della funzione di confine è il famoso tempio di Talamonaccio con il mito dei sette contro Tebe raffigurato sul frontone.

I Romani effettuarono nella valle dell’Albegna un’opera di intensa e capillare ridefinizione del paesaggio rurale, anche se di recente la centuriazione è stata seriamente messa in dubbio, almeno su alcuni punti, e con validi argomenti. Certo la costruzione di ville a conduzione schiavistica, l’impianto di vigneti e le fornaci per la produzione di anfore recentemente scavate alla foce dell’Albegna mostrano la volontà di supportare la colonia di Cosa e le altre unità amministrative con un progetto “imprenditoriale”. Cosa con il suo porto era anche un punto di riferimento obbligato per la navigazione antica che era sempre sotto costa e solo quando non era possibile per mare aperto. Cosa, come la vicina Talamone (Talamonaccio) aveva due porti: nel caso di Cosa erano a nord e sud della città, nel caso di Talamone erano a est e ovest (presso la villa di Santa Francesca). La navigazione antica era sempre sotto costa e solo quando non era possibile in mare aperto. I siti di supporto alla navigazione sono quindi cruciali soprattutto in un’ottica di pianificazione centralizzata come nel mondo romano.

Sebbene una direttrice sud-nord sia testimoniata almeno dal periodo etrusco, i Romani costruirono due infrastrutture di dimensioni imponenti come la via Aurelia vetus e la via Aemilia Scauri fra la metà del III e la fine del II secolo a.C. Parti consistenti di questi tracciati erano ancora visibili nel territorio orbetellano agli estensori del catasto particellare lorenese del 1823-25.

Alcune ville subirono una crisi già con il II secolo d.C., del resto la città di Cosa ancora prima aveva perso la sua dimensione strategica in un contesto geopolitico che andava ormai dalla Gran Bretagna al Sudan. Nessuna delle altre città fondate o rioccupate dai Romani sembra sopravvivere in forma urbana alla grande crisi che l’impero fronteggiò nel III secolo. Eccezione sembrano essere alcune ville come quella della Tagliata e di Santa Francesca, per fare alcuni esempi.

Con l’arrivo dei Longobardi Orbetello sembra aver ripreso una sua funzione tutta da definire, mentre Cosa è ridotta ad un modesto villaggio.

L’iniziativa degli Aldobrandeschi si scontrò in quest’area con i poteri forti dell’Abbazia delle Tre Fontane di Roma (eco della donazione di Carlo Magno al Papa mai del tutto onorata) e dell’Abbazia di San Salvatore al Monte Amiata. A partire dagli ultimi decenni dell’XI secolo la strutturazione di una signoria territoriale passò attraverso soprusi e azioni violente. L’esito è la fitta rete di castelli che si possono ancora oggi vedere in elevato. La stessa Cosa divenne un castello.

I conti non ebbero molto tempo per sviluppare il loro stato perché la città di Siena, non potendo espandersi a nord e ad est, trovò nella direttrice verso la Maremma l’unico sbocco possibile. Il porto di Talamone fu individuato come lo sbocco al mare vitale per una città che non volesse rimanere chiusa all’interno. Per questo nel 1309 fondarono una “terranuova” dalla parte opposta della baia rispetto al centro etrusco (odierno Talamone). Un castello di fondazione urbana, pianificato regolarmente, con confronti stringenti nelle villeneuves francesi. Inoltre progettarono e realizzarono una strada che passava da un’altra terranuova, Paganico, per collegasse Siena al porto, ma escludendo Grosseto che era allora ancora non del tutto sottomessa. La strada per evitare Grosseto doveva passare per luoghi non proprio accessibili, mentre nel territorio a sud dell’Ombrone ricalcava di fatto I tracciati romani. La rotta marittima tirrenica non venne mai abbandonata, sebbene dall’XI secolo le navi pisane intensificarono I traffici con il Maghreb. Pisa non arrivò mai a controllare stabilmente la costa più a sud di Castiglione della Pescaia. La zona di Orbetello fu quindi contesa fra Siena e gli Aldobrandeschi, fino almeno alla fondazione della terranuova di Talamone. Se in età romana erano le ville marittime a fornire il supporto al traffico marittimo, nel pieno medioevo il sistema di torri costiere assunse un prevalente significato di controllo del traffico da potenziali attacchi dal mare.

Nel 1557, e fino al 1801, il territorio di Orbetello entrò a far parte dello stato dei presidios spagnoli: una spina nel fianco dei Medici che avevano ambizioni sovraregionali, ma anche un modo per controllare le rotte marittime.